Het medicijn van de eeuw - deel 1

Alleen salicylzuur is het juiste medicijn. In 1838 een Italiaanse chemicus Rafaele Piria hij verkreeg deze verbinding in zijn zuivere vorm, en in 1874 een Duitse chemicus Herman Kolbe ontwikkelde een methode voor zijn industriële productie.

Tegelijkertijd werd salicylzuur in de geneeskunde gebruikt. Het medicijn had echter een sterk irriterend effect op het maagslijmvlies, wat leidde tot chronische maagaandoeningen en zweren. Het waren de bijwerkingen van het nemen van salicylzuurpreparaten die de Duitse chemicus ertoe brachten Felix Hoffmann (1848-1946) om een ​​veilige vervanging voor het medicijn te vinden (Hoffmanns vader werd behandeld met salicylzuur voor reumatische aandoeningen). "Bullseye" zou zijn afgeleide krijgen - Acetylsalicylzuur.

De verbinding wordt gevormd door verestering van de OH-groep van salicylzuur met azijnzuuranhydride. Acetylsalicylzuur werd eerder verkregen, maar alleen een zuiver preparaat verkregen door Hoffmann in 1897 was geschikt voor medisch gebruik.

Deeltjesmodellen van salicylzuur (links) en acetylsalicylzuur (rechts)

De fabrikant van het nieuwe medicijn was een klein bedrijf Bayer, dat zich bezighield met de productie van kleurstoffen, tegenwoordig is het een wereldwijd probleem. Het medicijn heette aspirine. Dit is een geregistreerd handelsmerk ^®, maar het is synoniem geworden met preparaten die acetylsalicylzuur bevatten (vandaar de veelgebruikte afkorting ASA). De naam komt van de woorden "acetyl“(letter a-) en (nu), dat wil zeggen moerasspirea - een vaste plant met een hoog gehalte aan salicine, ook gebruikt in de kruidengeneeskunde als koortswerend middel. De uitgang -in is typerend voor medicijnnamen.

Aspirine werd gepatenteerd in 1899 en werd bijna onmiddellijk geprezen als een wondermiddel. [verpakking] Ze vocht tegen koorts, pijn en ontstekingen. Het werd veel gebruikt tijdens de beroemde Spaanse grieppandemie, die in 1918-1919 meer levens eiste dan de zojuist beëindigde Eerste Wereldoorlog. Aspirine was een van de eerste geneesmiddelen die werd verkocht als in water oplosbare tabletten (gemengd met zetmeel). Na de Tweede Wereldoorlog werd het gunstige effect ervan bij de preventie van hartaandoeningen opgemerkt.

Ondanks dat het al meer dan een eeuw op de markt is, wordt aspirine nog steeds veel gebruikt in de geneeskunde. Het is ook de drug die in de grootste hoeveelheden wordt geproduceerd (mensen consumeren elke dag meer dan 35 ton van de pure stof wereldwijd!) en de eerste volledig synthetische drug die niet geïsoleerd is uit natuurlijke hulpbronnen.

Salicylzuur in ons laboratorium

Tijd voor ervaringen.

Laten we eerst eens kijken naar de karakteristieke respons van aspirine-protoplastiek - salicylzuur. U hebt salicylalcohol nodig (ontsmettingsmiddel dat in apotheken en apotheken wordt verkocht; salicylzuur 2% water-ethanoloplossing) en een oplossing van ijzer (III) chloride FeCl.₃ met een concentratie van ongeveer 5%. Giet 1 cm in de reageerbuis.³ salicylalcohol, voeg een paar cm . toe³ water en 1cm.³ FeCl-oplossing₃. Het mengsel wordt meteen paarsblauw. Dit is het resultaat van de reactie tussen salicylzuur en ijzer(III)-ionen:

Aspirine sinds 1899 (uit het archief van Bayer AG)

De kleur lijkt een beetje op inkt, wat niet verwonderlijk mag zijn - inkt (zoals inkt in het verleden werd genoemd) werd gemaakt van ijzerzouten en verbindingen die qua structuur vergelijkbaar zijn met salicylzuur. De uitgevoerde reactie is een analytische test voor de detectie van Fe-ionen.³⁺en dient tegelijkertijd om de aanwezigheid van fenolen te bevestigen, d.w.z. verbindingen waarin de OH-groep direct aan de aromatische ring is gebonden. Salicylzuur behoort tot deze groep verbindingen. Laten we deze reactie goed onthouden - de karakteristieke violetblauwe kleur na toevoeging van ijzer (III) chloride zal de aanwezigheid van salicylzuur (fenolen in het algemeen) in het testmonster aangeven.

De testrun kan ook worden gebruikt om te laten zien hoe het werkt. aantrekkelijke inkt. Op een wit vel papier met een borstel (tandenstoker, puntige lucifer, wattenstaafje met een wattenschijfje, enz.) Maken we een inscriptie of tekening met salicylalcohol en drogen het vel vervolgens. Bevochtig een wattenschijfje of wattenschijfje met de FeCl-oplossing.₃ (de oplossing beschadigt de huid, daarom zijn rubberen handschoenen nodig) en veeg af met papier. U kunt ook een plantenspuit of een spuitfles voor parfum en cosmetica gebruiken om het blad te bevochtigen. Op het papier verschijnen violetblauwe letters van de eerder geschreven tekst. [inkt] Bedenk dat om een ​​spectaculair effect te bereiken in de vorm van een plotseling verschijnen van tekst, de belangrijkste factor de onzichtbaarheid van een vooraf voorbereide inscriptie is. Daarom schrijven we op een wit vel met kleurloze oplossingen, en als ze gekleurd zijn, selecteren we de kleur van het papier zodat de inscriptie niet afsteekt tegen de achtergrond (op een geel vel kun je bijvoorbeeld de inscriptie FeCl-oplossing₃ en induceer het met salicylalcohol). De opmerking is van toepassing op alle sympatrische kleuren en er zijn veel combinaties die het effect van een kleurrijke reactie geven.

Tot slot, acetylsalicylzuur

De eerste laboratoriumtests zijn al voorbij, maar we hebben de held van de tekst van vandaag nog niet bereikt - acetylsalicylzuur. We zullen het echter niet alleen krijgen, maar uittreksel uit het eindproduct. De reden is een eenvoudige synthese (reagentia - salicylzuur, azijnzuuranhydride, ethanol, H₂SO₄ of H.₃PO₄), maar de benodigde apparatuur (geslepen glazen kolven, terugvloeikoeler, thermometer, vacuümfiltratiekit) en veiligheidsoverwegingen. Azijnzuuranhydride is een zeer irriterende vloeistof en de beschikbaarheid ervan wordt gecontroleerd - dit is de zogenaamde medicijnprecursor.

Uitdaging van een verborgen inscriptie gemaakt met salicylzuur met een oplossing van ijzer (III) chloride

U hebt een 95% ethanoloplossing nodig (bijvoorbeeld verkleurde gedenatureerde alcohol), een fles (thuis kan dit worden vervangen door een pot), een verwarmingsset voor een waterbad (een eenvoudige metalen pot met water op kaasdoek), een filter kit (trechter, filter) en natuurlijk dezelfde aspirine in tabletten. Doe 2-3 tabletten van het medicijn dat acetylsalicylzuur bevat in de kolf (controleer de samenstelling van het medicijn, gebruik geen medicijnen die oplossen in water) en giet 10-15 cm³ gedenatureerde alcohol. Verwarm de kolf in een waterbad totdat de tabletten volledig uiteenvallen (leg een papieren handdoek op de bodem van de pan zodat de kolf niet breekt). Gedurende deze tijd koelen we enkele tientallen cm in de koelkast.³ water. Hulpcomponenten van het medicijn (zetmeel, vezels, talk, smaakstoffen) zijn ook opgenomen in de samenstelling van aspirinetabletten. Ze zijn onoplosbaar in ethanol, terwijl acetylsalicylzuur erin oplost. Na verwarming wordt de vloeistof snel gefilterd in een nieuwe kolf. Nu wordt gekoeld water toegevoegd, waardoor kristallen van acetylsalicylzuur neerslaan (bij 25°C wordt ongeveer 100 g van de verbinding opgelost in 5 g ethanol, terwijl slechts ongeveer 0,25 g van dezelfde hoeveelheid water). Giet de kristallen af ​​en droog ze aan de lucht. Onthoud dat de resulterende verbinding niet geschikt is voor gebruik als medicijn - we gebruikten verontreinigde ethanol om het te extraheren, en de stof, verstoken van beschermende componenten, kan beginnen te ontleden. We gebruiken relaties alleen voor onze ervaring.

Als u acetylsalicylzuur niet uit tabletten wilt extraheren, kunt u het medicijn alleen oplossen in een mengsel van ethanol en water en een ongefilterde suspensie gebruiken (we voltooien de procedure door te verwarmen in een waterbad). Voor onze doeleinden is deze vorm van reagens voldoende. Nu stel ik voor om de oplossing van acetylsalicylzuur te behandelen met een oplossing van FeCl.₃ (vergelijkbaar met het eerste experiment).

Heb je al geraden, lezer, waarom je zo'n effect hebt bereikt?